恋愛に悩める少年、愛城恋太郎 (Rentarou Aijou) は、見た目も頭脳も運動神経も優れており、周囲の仲間や大人たちからも人気を集めています。しかし、そんな彼にも大きな弱点が。それは、恋愛運のなさ。中学校卒業の日、彼はまたしても告白を断られ、これでなんと通算100回目の失恋を味わうことに。 失意の中、彼は縁結びの神社に行き、高校生活では彼女ができるよう願掛けをします。すると突然、神社の神様が目の前に現れ、恋太郎に高校生活で100人もの運命の相手と出会う運命だと告げるのです。 最初はこの予言を信じていなかった恋太郎。しかし、高校初日に早速2人の運命の相手——花園羽香里 (Hakari Hanazono) と印田可恋 (Karane Inda)——に出会い、2人から同時に告白を受けます。こうして、恋太郎の波乱万丈な高校生活が幕を開けることに！運命の出会いと愛の告白が次々と巻き起こる日々、果たして恋太郎はどんな恋愛模様を繰り広げるのでしょうか？
